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分开一年之后，Deborah Vance（珍·斯马特 Jean Smart 饰）因其单口特辑的成功而如日中天，而Ava（汉娜·爱宾德 Hannah Einbinder 饰）则在洛杉矶寻找新的事业机会。
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电影《绝望写手 第一季》探讨了黛博拉·范斯（Jean Smart 饰演）与一个野心勃勃、傲慢自大的25岁编剧（汉娜·恩宾德饰演）之间的艰难师徒关系。黛博拉是一位老派的拉斯维加斯喜剧演员，她的表演风格略显过时。
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Nickie Ferrante（加里·格兰特 Cary Grant 饰）是一个游手好闲的有钱人，在一艘游轮上邂逅了Terry McKay （黛博拉·蔻儿 Deborah Kerr饰）。两人相谈甚欢，Nickie更是船临时靠岸的时候带着Terry去了一个乡镇上看望了他的奶奶，Terry发现了Nickie在油画上的天赋。两人间情愫暗生。船到了终点站纽约，两人要分开了，约定半年后在纽约帝国大厦顶层重聚。
